En el año 2001 se implanta en el Colegio Madrid el programa de Filosofía para niños (FpN) de Mathew Lippman, con el propósito de impulsar el desarrollo de habilidades tanto de pensamiento, como sociales, a través de una metodología específica que se conoce con el nombre de Comunidad de Cuestionamiento, de Diálogo o de Indagación. Nadie mejor que el mismo Lippman para explicar lo que es una comunidad de cuestionamiento: “Una comunidad de cuestionamiento se construye por pensadores críticos, creativos y cuidadosos cuya vida intelectual es el diálogo, es decir, el encuentro de conciencias a través de la palabra. Comunidad en el sentido de una búsqueda común de los miembros, para descubrir los significados y un constante cuestionamiento a favor de la verdad. En el diálogo cada quien recibe y aporta experiencias e ideas en un clima de veracidad, claridad, respeto y confianza, en compromiso con su quehacer común: la búsqueda incesante de sentido.

El desarrollo del programa esta a cargo de las profesoras Carmen Oliver Pesqueira, Ana Lilián Rodríguez Villafuerte y Laura Fronjosá Curcó.

En una primera etapa, en el curso escolar 2001‐2002 se integran comunidades de cuestionamiento con los profesores, una en preescolar, tres en primaria y una en secundaria, al año siguiente se crea la comunidad del bachillerato. En esta primera etapa se busca preparar a los profesores en una práctica común de desarrollo, para que tengan la vivencia de una comunidad de cuestionamiento y visualicen los alcances del programa, que les permita poder transformar las aulas en verdaderas comunidades de cuestionamiento.

En el segundo año, en preescolar y primaria se empieza a trabajar con los alumnos y la comunidades de profesores continúan. El impacto es tan fuerte que los padres de familia solicitan a la dirección del colegio poder integrarse al programa de FpN, para poder comprender mejor el proceso de transformación de sus hijos, por lo que se abren dos comunidades de cuestionamiento para padres, una en turno matutino y otra en horario vespertino. En el 2007 con el cambio de dirección general, el programa es cancelado.